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Situata poco lontano da Firenze, sulla strada per Pistoia e vicino al fiume Ombrone, la villa era molto apprezzata dai Medici per la vicinanza alle bandite di caccia del Montalbano. Era stata acquistata da Lorenzo il Magnifico nel 1479, e poi ricostruita da Giuliano da Sangallo. Lorenzo era solito trascorrervi i momenti di riposo dagli affanni della vita politica, quando dava libero sfogo alla propria creatività poetica.
Alla villa, effigiata in una delle "lunette" di Giusto Utens, era annesso un grande giardino, poi trasformato all'inglese, e un vasto parco. Le sale dello splendido edificio erano state decorate dagli affreschi di Andrea del Sarto, del Pontormo e di Alessandro Allori. L'evento tragicamente più famoso che ebbe come scenario la villa avvenne il 19 e 20 ottobre 1587. In circostanze misteriose e piene di sospetti, vi morirono, a distanza di poche ore l'uno dall'altra, il Granduca Francesco I e la seconda moglie Bianca Cappello.
Redi soggiornò spesso a Poggio a Caiano durante il Granducato di Ferdinando II, il quale aveva una passione sfrenata per la caccia ed approfittava volentieri della ricca selvaggina dei boschi del Montalbano. Significativi, in questo senso, appaiono due protocolli del 1699 conservati nel Ms. 30 della Biblioteca Marucelliana di Firenze. Il primo, sotto la data del 18 marzo, riportava la descrizione dell'anatomia di "un piccolo bertuccino con la coda di quegli del Brasil" che era appena morto. Nel secondo, registrato il 10 maggio, Redi raccontava, con un po' di civetteria, di essere stato prevenuto sul tempo dalla curiosità del Granduca. "Essendo al Poggio a Caiano si veddero cominciare a comparire i rondoni marini. [...] Non potei farne internamente la notomia per osservare qual di questi due era il maschio e qual la femmina, perché di già il Granduca gli aveva fatti aprire per osservare quel che avevano nello stomaco".
Molto probabilmente si riferiva a questo periodo una lettera senza data a Carlo Dati, nella quale Redi descriveva così uno spensierato soggiorno nella villa granducale con annessa gita nella vicina città di Prato, dove Redi aveva d'altra parte abitato qualche anno da ragazzo: "Qui al Poggio a Caiano si sta allegramente, ed in vero tutta la Corte è in festa, e in allegria. Si fanno di bei desinari, mi è stato regalato certo vino rosso di Pietra nera, che certamente è il re dei vini. Ne mando quattro fiaschi a V. S. Illustrissima acciocché se gli goda con gli amici ne' soliti cenini. Il ritorno della Corte non sarà se non verso il principio di giugno. La settimana passata empimmo una carrozza, e andammo a Prato, dove ci fu fatta una superbissima colazione dal Decano Inghirami, e dal Balì Verzoni".
I soggiorni si diradarono durante il Granducato di Cosimo III. Dopo la clamorosa separazione della moglie, Margherita Luisa d'Orléans, la villa era stata assegnata a lei, e il Granduca preferiva stare a Firenze, o andare ad Artimino, dove lo seguiva sempre il suo fedele Archiatra.
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